Фамилия Кучерина образована от прозвища Кучеря, а вот что оно означало — тут есть два основных объяснения. Первое: Кучеря — это тот же «кучер», возница, извозчик. Слово пришло в русский язык из немецкого (Kutscher), и прозвище могли дать человеку по его ремеслу. Второе объяснение лежит ближе к внешности: «кучерявый» в старину значило «кудрявый, курчавый», а сами кудри называли кучерами. Так что Кучерей могли прозвать обладателя пышной вьющейся шевелюры.

Обе гипотезы имеют право на жизнь, но важно заметить, что фамилия закрепилась в форме с суффиксом -ин, что типично для русских фамилий, образованных от основ на -а/-я. То есть исходное прозвище звучало как Кучеря, а его потомки стали Кучериными — буквально «чьи?» «Кучерины дети». Эта модель одна из самых распространённых в северных и центральных областях России.

Спор между «кучером» и «кучерявым» не решается однозначно, но в пользу «кудрявой» версии говорит то, что прозвища по внешним признакам давали чаще, чем по профессии, если профессия не была редкой. Извозчиков было много, а вот кудрявого человека выделяли среди других. Впрочем, окончательный ответ дал бы только документ XVII–XVIII века, где впервые упомянут конкретный Кучеря.

Географически фамилия Кучерина встречается преимущественно в центральной России и Поволжье, что косвенно подтверждает обе версии: и извозный промысел там был развит, и диалектное слово «кучерявый» хорошо известно.