Фамилия Кучеровский — одна из тех, что сразу указывает на занятие предка, не оставляя пространства для догадок. В её основе лежит слово «кучер» — возница, человек, который правит лошадьми, запряжёнными в экипаж. В дореволюционной России эта профессия была распространена повсеместно: от городских извозчиков до кучеров в дворянских усадьбах и ямщиков на почтовых трактах. Неудивительно, что прозвище Кучер стало одним из самых частых «профессиональных» именований.

Однако фамилия Кучеровский интересна не только корнем, но и своей словообразовательной моделью. Это отчество второго порядка, или «внучье» имя. Если ваш предок по мужской линии был Кучером, его сына в документах могли записать как Кучеров (отчество первого порядка: «чей сын?» — Кучеров). А вот внук, то есть сын того самого Кучерова, уже получал фамилию Кучеровский. Такой суффикс -ский в русских фамилиях нередко указывал на более позднее оформление или на принадлежность к служилому сословию, хотя в данном случае он просто выполняет роль притяжательного суффикса, аналогичного -ов.

В отличие от простых фамилий вроде Кучеров, форма на -ский могла возникать в среде, где ценили «благородное» звучание — среди мещан, духовенства или казачества. Кучеровские могли жить на юге России, в Малороссии или в казачьих областях, где суффикс -ский был особенно типичен. Встречается фамилия и в польском ономастиконе — там Кучеровский (Kuczerowski) мог образоваться от названия населённого пункта вроде Кучеры или Кучерово.

Говорить о сословной принадлежности всех носителей фамилии сложно: однозначно ясно лишь то, что первый Кучеровский был внуком кучера. Само прозвище Кучер, как и любое профессиональное именование, не несло негативного оттенка — оно было понятным и точным обозначением человека по его делу. Со временем это прозвище закрепилось сначала за старшим в роду, затем перешло к сыну как отчество, а к внуку — уже как полноправная фамилия, которая и дошла до наших дней.