Фамилия Кучерявая — это «мамина» фамилия, то есть перешедшая к детям через женскую линию. Она образована от прозвища Кучерявый, которое напрямую связано с внешностью. В основе лежит прилагательное «кучерявый» — старорусский синоним слов «кудрявый» и «курчавый». Сами кудри в старину называли кучерами, отсюда и пошло прозвище для человека с вьющимися от природы волосами. В народе даже подшучивали: «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!».

Фамилия стоит в форме женского рода, что говорит о её происхождении как «материнской». В русской традиции, если женщина была главой семьи или её прозвище закреплялось за детьми, фамилия могла остаться в неизменной женской форме. Чаще всего такие фамилии встречались в южных и западных регионах России, а также на Украине. Мужской вариант — Кучерявый — тоже существует, но форма Кучерявая указывает на то, что носительница (или её предок по женской линии) получила прозвище первой. В отличие от типичных фамилий на -ов/-ев, эта сохранила исходное прилагательное без изменений, что делает её более древней по структуре — такие фамилии часто возникали в крестьянской среде до массового закрепощения сословий.