Фамилия Кучерявко образована от прозвища Кучерявый. В южных, вологодских и сибирских говорах так называли кудрявого, курчавого человека: кучерами в старину называли кудри. На Руси говорили: «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!» — это закрепляло прозвище за человеком с вьющимися волосами.

Модель образования фамилии типична для украинской и южнорусской ономастики: суффикс -ко указывал на принадлежность или характерный признак («сын Кучерявого» или просто «тот, кто кучеряв»). В украинской традиции фамилии на -ко нередко становились наследственными прозвищами, заменившими крестильное имя. Выходцы с юга России и Украины принесли эту модель в другие регионы, поэтому Кучерявко встречается не только на исторической родине, но и в Сибири, куда переселенцы XVIII–XIX веков перенесли свой говор.

Менее правдоподобная версия связывает фамилию с мирским именем от растения кучерявки (перекати-поле). Однако в говорах это название почти не зафиксировано, а прозвище по внешности — одна из самых частых основ для фамилий, поэтому основной остаётся «кудрявая» версия.