Фамилия Кучерявый произошла от прозвища, которое давали человеку с кудрявыми, вьющимися от природы волосами. В основе лежит прилагательное «кучерявый» — то же, что «кудрявый» или «курчавый». В старину кудри называли кучерами, отсюда и пошло это слово. О таком человеке в народе говорили с лёгкой завистью: «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!».

По своей словообразовательной модели фамилия Кучерявый — это субстантивированное прилагательное. В русской ономастике такие фамилии встречаются реже, чем патронимические на -ов или -ин: они застыли в форме именительного падежа и не менялись по родам. Чаще всего их носили казаки и выходцы из южнорусских земель, где подобные «именные» фамилии были особенно распространены. Сравните: Толстой, Босой, Кривой — все они образованы по тому же принципу.

В отличие от фамилий, где суффикс указывает на принадлежность к роду (чей? — Кучерявцев, Кучерявкин), фамилия Кучерявый напрямую описывает внешность предка. Никакой промежуточной ступени с отчеством здесь нет: прозвище сразу стало родовым именем. Это делает её более древней по типу — такие «качественные» фамилии фиксировались уже в XV–XVI веках в среде служилых людей и казачества.

Любопытно, что в некоторых говорах слово «кучерявый» имело и переносное значение — «затейливый, узорчатый» (например, о резьбе на наличниках). Однако для фамилии основным остаётся прямое, «волосяное» значение. Встречаются и варианты написания — Кучерявый, Кучерявой, — но они связаны с местными диалектными особенностями произношения, а не с разными корнями.

Таким образом, если вы носите фамилию Кучерявый, ваш предок почти наверняка выделялся среди окружающих густой копной кудрявых волос — и это качество настолько бросалось в глаза, что закрепилось за всем родом.