Фамилия Кучерявский — одна из тех, что образована напрямую от внешней приметы предка. В её основе лежит прилагательное «кучерявый», то есть «кудрявый, курчавый». В старину «кучерами» называли кудри, и человека с пышной, вьющейся шевелюрой могли запросто прозвать Кучерявым. Потомок такого человека со временем и получил фамилию Кучерявский.

Здесь интересен не столько корень, сколько суффикс. Модель на -ский (или -цкий) в русских фамилиях чаще всего указывает на территориальную или дворянскую принадлежность: князь Шуйский (от Шуи), помещик Заболоцкий (от села Заболотье). Но Кучерявский — случай другого рода. Прозвище, описывающее внешность, превратили в фамилию по той же модели, что и, скажем, Безрукий → Безруковский или Кривой → Кривский. В народной среде такую форму могли дать человеку, которого переселили или записали в реестр «по-барски», оформив простое прозвище под польско-шляхетский или малороссийский образец.

Скорее всего, фамилия сложилась на западнорусских или украинских землях, где суффикс -ский был особенно распространён среди казацкой старшины и мещанства. В пользу этого говорит и само слово «кучерявый» — оно характерно для украинских и южнорусских говоров (в северных областях чаще говорили «кудрявый» или «курчавый»). Так что Кучерявский — не дворянская фамилия, а «описательная» фамилия, которую когда-то дали по кудрям, но оформили по более престижной модели.

Сравните с однокоренными: Кучерявый (украинская форма без суффикса), Кучерявенко (с патронимическим суффиксом -енко), Кучерявов (русская модель на -ов). Кучерявский стоит в этом ряду особняком — он не «чей-то сын» и не «чей-то крестьянин», а скорее «тот, кого прозвали Кучерявым» с оттенком официальной записи.