Фамилия Кучерявий звучит как прямая характеристика внешности — и действительно, в её основе лежит украинское прилагательное «кучерявий», то есть кудрявый, курчавый. В украинском языке форма на -ий (а не на -ый, как в русском) — это именительный падеж мужского рода. Поэтому фамилия Кучерявий — это не переделанная русская фамилия, а исходно украинское прозвище, которое закрепилось в документах без изменений. В русской традиции такое прозвище превратилось бы в Кучерявый, но носители сохранили украинское написание и произношение.

Модель образования здесь прозрачна: прозвище Кучерявий дали человеку с кудрявыми волосами. Это не ремесло и не отчество, а именно индивидуальный признак. Такие «качественные» фамилии на -ий характерны для украинской ономастики: вспомним Толстый, Безрукий, Горбатый — все они образованы по тому же принципу и не требуют прибавления суффикса. Фамилия Кучерявий стоит в одном ряду с ними, хотя и встречается реже, чем, скажем, Коваль или Шевченко.

Географически фамилия привязана к Украине и южным областям России, где было сильное украинское влияние. В переписях XIX века Кучерявие чаще всего фиксировались на Полтавщине, Черниговщине, в Харьковской губернии и на Кубани. В центральной России эта фамилия — редкость, её носители, скорее всего, потомки переселенцев с Украины.

Интересный нюанс: в украинском языке слово «кучерявий» может относиться не только к волосам, но и к растениям — например, кучерявая капуста или кучерявая петрушка. Однако вряд ли прозвище давали по огородным культурам. Скорее всего, речь шла о причёске, которая бросалась в глаза.

Среди носителей фамилии нет громких исторических фигур, известных за пределами узких кругов. Это фамилия крестьянская и казацкая, без дворянских корней. В списках реестрового казачества XVII–XVIII веков Кучерявие встречаются, но не в большом числе — прозвище было слишком описательным, чтобы стать массовым.