Фамилия Кучерявская образована от прозвища Кучерявый — так в старину называли человека с пышной, курчавой шевелюрой. Слово «кучерявый» родственно «кудрявый» и напрямую связано с «кучерами» — так на Руси называли кудри или завитки волос. Прозвище было наглядным: его давали по самой заметной внешней черте, и оно закреплялось за человеком, а затем переходило к его детям и внукам.

Фамилию строили по продуктивной модели с суффиксом -ский. В русской ономастике этот суффикс указывал на принадлежность: Кучерявский — «из рода Кучерявого», «сын или потомок Кучерявого». Такие фамилии нередко встречались в среде дворянства и духовенства, но вовсе не были их исключительной привилегией: -ский активно использовали и крестьяне, и мещане, особенно в западных и южных регионах Российской империи, где эта модель была особенно распространена.

Форма Кучерявская — вариант для женщин, образованный по тому же принципу, что и мужская. В документах она закрепилась как указание на принадлежность к роду Кучерявских: дочь, жена или вдова Кучерявского. В быту и переписи фамилия могла писаться с одним «с» — Кучерявая, но вариант с -ская оказался устойчивее, возможно, благодаря канцелярской традиции XIX века.

Среди однокоренных фамилий — Кудрявцев, Кудряшов, Кучерявый, Кучерявенко. Все они отталкиваются от одной внешней приметы, но различаются суффиксами и географией бытования. Кучерявская чаще встречается на западе и юге России, а также в Беларуси и на Украине, где суффикс -ский был особенно типичен для фамилий, образованных от прозвищ.