Фамилия Кучеря звучит как застывшее прозвище — и это действительно так. Она образована напрямую от украинского или южнорусского слова «кучеря» — кудри, вьющиеся волосы. Так могли назвать человека с кудрявой шевелюрой. В отличие от большинства русских фамилий, которые оформлялись суффиксами -ов, -ин или -ский, фамилия Кучеря сохранила форму чистого прозвища без дополнительных окончаний. Это характерно для украинской и белорусской ономастики, а также для фамилий, возникших в южных регионах России.

Слово «кучеря» имеет праславянские корни и родственно польскому kędzior (кудрявый) и литовскому gauras (волосы). В диалектах встречается и форма «кучерявый» — то же значение. Таким образом, прозвище Кучеря давали не просто за волосы, а за их заметную вьющуюся структуру, которая бросалась в глаза.

В русских переписных книгах и ревизских сказках фамилия Кучеря фиксируется в основном на территории Слобожанщины (современные Харьковская, Сумская области) и в южных уездах России — Воронежской, Курской губерниях. Там же встречаются однокоренные фамилии: Кучерявый, Кучеренко, Кучеров. Если Кучеров — фамилия, образованная в великорусской традиции (с суффиксом -ов от прозвища Кучер), то Кучеря — более архаичная, беспадежная форма, которая не подчинилась общерусской модели.

В некоторых случаях фамилию Кучеря могли получить и потомки человека по прозвищу Кучер — то есть того, кто занимался кучерским делом (возница, извозчик). Но здесь есть фонетическое расхождение: от «кучер» ожидалась бы форма Кучеров или Кучеряев, а не Кучеря. Поэтому версия с кудрявыми волосами выглядит убедительнее.

Сословно носители фамилии Кучеря в основном относились к крестьянам и казакам. В реестрах запорожских казаков XVII–XVIII веков встречаются прозвища Кучер, Кучерявый, что подтверждает бытование этой основы в вольной казачьей среде. Фамилия не была дворянской и не попала в «Бархатную книгу», но это не умаляет её выразительности: она прямо описывает внешность предка, который, судя по всему, выделялся среди односельчан копной кудрей.