Фамилия Кучешев — редкий пример тюркского наследия в русском ономастиконе. Она образована не от славянского корня «куча», как может показаться на первый взгляд, а от тюркского личного имени или прозвища Куч, Кучук или Кучеш. В тюркских языках слово «кюч» (güç) означает «сила», «мощь», а «куча» (küçük) — «маленький», «младший». Вторая версия даже правдоподобнее: Кучеш — это тюркское имя-оберег, которое давали младшему сыну или слабому ребенку, чтобы обмануть злых духов. Мол, ребенок невелик и не ценен, так что не стоит на него покушаться.

Модель образования фамилии типична для XVI–XVII веков, когда тюркская знать и служилые люди переходили на русскую службу и получали фамилии по русскому образцу. Суффикс -ев (а не -ов) указывает на то, что основа имени оканчивалась на мягкий согласный или шипящий: Кучеш → Кучешев. В документах того времени, например, в разрядных книгах и писцовых записях, встречаются фамилии с похожей структурой — Кучешевы могли быть выходцами из Казанского или Астраханского ханства, осевшими на русских землях.

Регионально фамилия тяготеет к Поволжью и южным областям России. В современных базах данных Кучешевы чаще всего встречаются в Саратовской, Волгоградской и Ростовской областях, а также в Казахстане — что подтверждает её тюркские корни. В отличие от однокоренных фамилий Кучин, Кучеров или Кучкин, у Кучешевых сохранилась исходная форма имени-основы, не стертая русскими фамильными суффиксами до неузнаваемости.

Сословная принадлежность первых Кучешевых, скорее всего, была служилой — однодворцы или мелкопоместные дворяне, а не крестьяне. Дело в том, что фамилии на -ев у тюркских переселенцев часто закреплялись за теми, кто нёс сторожевую службу на южных рубежах или состоял в казачьих войсках. Прямых указаний на дворянство в гербовниках нет, но и массовой крестьянской фамилией Кучешев не стал — её носителей исторически было немного.