Фамилия Кучирявый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти без изменений перешло в фамилию. В ней нет типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский, которые превращают прилагательное в фамилию: Кучирявый — это и есть исходная форма, застывшее прозвище в именительном падеже. Такая модель встречается в основном у украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где прозвище не адаптировали под стандартную схему. Сравните: Гнида, Лысый, Хромой — все они образованы тем же путём.

Основа — слово «кучерявый» в его диалектном или просторечном произношении. В русских говорах и украинском языке «кучері» — это кудри, вьющиеся волосы. Человек с кудрявой шевелюрой получал прозвище Кучерявый, а в южных и западных регионах, где «ч» могло заменяться на «чи», — Кучирявый. То есть фамилия напрямую описывает внешность: предок был кудрявым. Никакой тайны — только наглядная примета, которую закрепили за человеком и передали потомкам.

Есть и менее очевидная версия, связанная с глаголом «кучерявить» — делать кудрявым, завивать. В некоторых говорах «кучерявый» могло относиться не только к волосам, но и к чему-то пышному, волнистому, например к кроне дерева или барашку облаков. Однако в бытовом прозвище, скорее всего, имели в виду именно волосы — самую заметную черту.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России, а также к Украине. Встречается она нечасто: в официальных списках фамилий России Кучирявый — редкая, с концентрацией в Краснодарском крае и Ростовской области, где исторически смешивались русские и украинские говоры. В украинских переписях XIX века можно найти варианты Кучерявий, Кучеревий, а Кучирявый — его фонетическая калька, записанная уже по-русски.

Социальный состав носителей, как и у большинства фамилий-прозвищ, — крестьянство и казачество. В среде запорожских и донских казаков прозвища по внешности давали часто, и многие из них закрепились в фамилиях без изменений. Так что предки Кучирявых, скорее всего, были вольными хлеборобами или служилыми людьми на южных рубежах, а фамилия сохранила их живую, не книжную речь.