Фамилия Кучирявая — одна из тех, что сразу обращает на себя внимание необычным звучанием и вызывает вопрос: откуда она взялась? Ответ кроется в словообразовательной модели: это типичная «материнская» фамилия на -ая, которая в русской традиции указывает на женское происхождение. Такие фамилии (Белая, Худая, Кудрявая) нередко давали детям, чей отец был неизвестен или не участвовал в воспитании, и ребёнка записывали по матери — в её прозвище или по её характерной черте. В данном случае основа — «кучерявый», то есть кудрявый, вьющийся. Но почему «кучирявый», а не привычное «кудрявый»?

Здесь мы сталкиваемся с диалектной или просторечной формой. В русских говорах, особенно южных и западных, слово «кучерявый» (или «кучирявый») встречалось наряду с литературным «кудрявый». Чередование «д» и «ч» в корне (кудр- / кучер-) — не ошибка, а живой фонетический процесс, зафиксированный в областных словарях. Например, в курских и орловских говорах могли сказать «кучерявый парень» или «кучирявая девка», имея в виду вьющиеся волосы. Таким образом, прозвище Кучирявая могла получить женщина с копной кудрявых волос, а затем оно закрепилось как фамилия за её потомками.

Фамилия редкая, и её география, скорее всего, ограничена центральными и южными областями России, где бытовала соответствующая диалектная лексика. В отличие от более распространённой фамилии Кудрявцев, образованной по патронимической модели с суффиксом -ев, Кучирявая сохранила женскую форму, что может указывать на внебрачное происхождение основателя рода. Впрочем, есть и другая версия: в некоторых случаях фамилии на -ая давались по прозвищу самого отца, но тогда форма была бы мужской — Кучирявый, а фамилия Кучирявая — это уже её «застывшая» женская версия, переданная детям.

Ономастические справочники (например, работы Б. Унбегауна) относят такие фамилии к группе «семейных прозвищ», где основой служит качество или внешний признак. В случае Кучирявой исходное слово не утратило связи с диалектом, что делает фамилию живым свидетельством народной речи. Носителей фамилии немного, и в официальных источниках она встречается эпизодически, но её значение прозрачно: предок (или предки) по материнской линии были людьми с кудрявыми волосами, и это запомнилось окружающим настолько, что стало родовым именем.