Фамилия Куделинский — одна из тех, что образована по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду. В основе лежит прозвище Куделя, а сама фамилия, скорее всего, отвечала на вопрос «чей?» или «откуда?» — то есть «сын Кудели» или «выходец из Куделина».

Прозвище Куделя восходит к слову «кудель» — так называли пучок льна или шерсти, приготовленный для прядения. В крестьянском быту кудель была символом женского труда, но прозвище могли дать и мужчине — за внешнее сходство с этим пушистым, спутанным клубком волокон. Например, человеку с копной непослушных волос или тому, кто был назойлив, «приставал как кудель». Есть и другая версия: в новгородских говорах «куделя» означала метель, вьюгу — так могли прозвать ребёнка, родившегося в ненастье.

Ономаст С. Б. Веселовский в своём словаре упоминает несколько родственных прозвищ: Кудель Иван Михайлович Скрипицын (середина XVI века), а также крестьянина Куделька (начало XVI века, Новгород). Эти записи показывают, что прозвище было в ходу уже в допетровской Руси, причём в северных землях — там, где лён и прядение составляли основу хозяйства.

Фамилия Куделинский встречается реже, чем простые Куделин или Куделев. Суффикс -ский придаёт ей оттенок дворянского или служилого происхождения — такие фамилии часто закреплялись за детьми боярскими, казачьей старшиной или выходцами из духовенства. Впрочем, на практике носителями Куделинских могли стать и крестьяне, переселившиеся из одной деревни в другую и получившие прозвание по прежнему месту жительства — «из Куделина».

Таким образом, фамилия Куделинский объединяет в себе сразу два пласта: прозвищный (по занятию или внешности) и топонимический (по названию поселения). Точно сказать, какая из версий первична, сложно — но обе ведут к одному корню, крепко связанному с русским Северо-Западом и традиционным крестьянским укладом.