Фамилия Кудлаенко — характерный пример украинской модели фамилий на -енко, которая в XVII–XVIII веках стала доминирующей на Левобережной Украине и в Слобожанщине. Суффикс -енко в этой системе означает «маленький, сын, потомок»: Кудлаенко — буквально «сын Кудлая». Вопрос в том, что скрывается за основой «Кудлай».

Корень здесь — «кудла» (или «кудло»), родственный русскому «кудлатый» — косматый, лохматый, с торчащими волосами. В украинском языке «кудла» — это клок шерсти, прядь волос, а «кудлатий» — взлохмаченный. Прозвище Кудлай получал человек с неопрятной, густой или торчащей в разные стороны шевелюрой. Такие прозвища по внешнему признаку — одни из древнейших: они давались наглядно, чтобы сразу опознать человека в селе. Важно, что в основе лежит не столько негативная характеристика, сколько констатация яркой приметы.

Встречается и менее вероятная версия: связь с диалектным «кудла» в значении «собака» (ср. «кудлатий пес» — лохматая собака). Но в этом случае прозвище Кудлай скорее означало бы «похожий на лохматую собаку» или «собачник», что тоже отсылает к внешности или поведению.

Географически фамилия Кудлаенко распространена в центральных и восточных областях Украины (Полтавская, Черкасская, Харьковская области), а также среди потомков украинских переселенцев на Кубани и Дону. В России она редка и обычно указывает на украинские корни рода.

Сословно носители фамилии были преимущественно казаками или крестьянами. В реестрах Запорожского войска и метрических книгах XVIII века можно найти казаков с прозвищем Кудлай — вероятно, за характерную лохматую чуприну, которую запорожцы, по обычаю, брили, оставляя длинный оселедец. Но если человек не брил голову, а ходил «кудлатым», это сразу бросалось в глаза.

Интересно, что фамилия Кудлаенко не имеет аристократических параллелей (в отличие от, скажем, Кудрявцевых, которые могли быть и дворянами). Это стопроцентно народная фамилия, образованная от просторечного, даже грубоватого прозвища. В этом её ценность: она прямо говорит о бытовой среде, в которой жил предок, и о том, как в те времена просто и метко давали имена.

Ударение в фамилии, по украинской норме, падает на последний слог: Кудлае́нко. В русском языке часто смещается на второй: Кудла́енко.