Фамилия Кукапо — редкий случай, когда прозвищное имя почти не изменилось при переходе в фамилию. В ней нет типичных русских суффиксов -ов, -ин или -ский, которые обычно оформляют фамилию. Поэтому первая мысль: перед нами либо украинская или белорусская фамилия на -о (как Бойко, Шевченко), либо поздняя фиксация прозвища в форме, близкой к исходной. Второй вариант правдоподобнее, потому что суффикс -апо в русской ономастике не встречается, а значит, основа слова — Кукап.

Корень «кука» в диалектах означал «кулак», «скупой человек» или «нелюдим». В псковских и тверских говорах «кука» — это кукиш, а ещё так называли того, кто сидит взаперти, «кукует» в одиночестве. Отсюда и прозвище Кукапо — человек, который «кукает», то есть живёт бобылём, сторонится людей, или, по другой версии, тот, кто постоянно показывает кукиш (в переносном смысле — упрямец, спорщик). Формант -по мог возникнуть как редуцированная форма от «пол» или «половина» (например, в составных прозвищах вроде Кукапол), но скорее всего это просто усечение или описка в документах XIX века.

География фамилии узкая. Встречается она почти исключительно на юге России и в восточной Украине — в основном в Воронежской, Ростовской областях и в бывшей Слобожанщине. Там в XVIII–XIX веках активно записывали прозвища «как слышали», без приведения к стандартной модели на -ов. Если бы носитель переселился в центральную Россию, его почти наверняка переделали бы в Кукапова. То, что фамилия сохранилась в исходном виде, указывает на оседлость рода в одном регионе.

В современном мире Кукапо — штучная фамилия. По открытым данным, в России её носят не более нескольких десятков человек, и все они, скорее всего, потомки одного-двух родоначальников. Это не ошибка переписи и не искусственное образование — за ней стоит реальное прозвище, которое дали человеку за характер или образ жизни. Искать в ней благородное происхождение или связь с иностранными языками не стоит: корень чисто русский, диалектный, бытовой.