Фамилия Куковенков — это отчество второго порядка, то есть «внучий» патроним. Если выстроить цепочку, она выглядит так: был человек по прозвищу Кука, его сына звали Куковенко (сын Куки), а внук уже стал Куковенковым. Такая модель с суффиксом -енк- была особенно распространена на украинских землях, а затем, при переносе в великорусскую среду, обрастала дополнительным суффиксом -ов, превращаясь в стандартную русскую фамилию.

В основе лежит прозвище Кука. Его значения разные, и происхождение фамилии не сводится к одному варианту. Самое конкретное и профессиональное: кука — это рычаг для завёртки винта у тисков или печатного станка. Такое прозвище мог получить столяр, плотник или работник типографии. В новгородских говорах кукой называли пирог с кашей, поэтому прозвище могло закрепиться за любителем выпечки или торговцем пирогами. Менее вероятная, но возможная версия связывает Куку с глаголом «куковать» — жить бедно, одиноко. В этом случае прозвище отражало бы социальное положение человека.

Фамилия Куковенков — не единичный случай. У неё есть «родственники»: Куков, Кукин, Куковенко, Кукович. Все они восходят к тому же корню, но по-разному оформлены суффиксами, что указывает на разные регионы и эпохи формирования фамилий. Суффикс -енк- в основе Куковенковых выдаёт южнорусское или украинское происхождение, откуда родоначальник мог переселиться в центральные или северные области России.

Точное время и место возникновения фамилии установить без генеалогического исследования сложно, но словообразовательная модель указывает на XVI–XVII века, когда отчества на -енко активно превращались в наследственные фамилии.