Фамилия Кукуишко — редкий случай, когда за основу взято не имя и не профессия, а звукоподражание. В её основе — «куку» от «куковать», то есть кричать кукушкой. На первый взгляд кажется, что прозвище Кукуишко могли дать человеку, который напоминал эту птицу голосом или привычкой, но здесь есть важная деталь: суффикс -ишк- в русских и украинских фамилиях почти всегда придаёт пренебрежительный или уменьшительный оттенок. Сравните: парнишка, братишка. Значит, Кукуишко — это не просто «кукушка», а что-то вроде «кукушонок» или «маленькая кукушка», и относились к такому носителю скорее с насмешкой или снисхождением.

Словообразовательная модель типична для западнорусских и украинских земель. Суффикс -ишк- в отыменных фамилиях встречается нечасто, но, например, в польских и белорусских говорах он мог фиксировать прозвища, данные по поведению. Окончание -о указывает на украинский или белорусский ареал: в этих языках фамилии на -ишко (Кукуишко, Головишко) не редкость. В русском языке такое окончание тоже встречалось, но реже, и часто у выходцев с юго-запада.

Есть и другая, менее правдоподобная версия: от личного имени Кука или Кук, которое в древнерусском языке означало «скупой» или «скряга». Но в этом случае фамилия звучала бы как Кукин или Куков, а не Кукуишко. Звукоподражательная основа «куку» — более убедительный вариант, тем более что в говорах Псковской и Смоленской областей слово «кукуишка» действительно фиксировалось как прозвище крикливого или суетливого человека.

География фамилии узкая. Основные следы ведут в западные регионы России (Брянская, Смоленская области) и восточную Беларусь. Встречаемость низкая: фамилия не входила в списки дворянских или купеческих родов, её носители — скорее всего, крестьяне или мещане. В XIX веке прозвище Кукуишко могло закрепиться за одним родом, а затем передаваться по наследству, не изменив формы. Сословные перегородки на такую фамилию не влияли — она осталась в среде сельских жителей.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Кукушкин, Кукуев, Кукуй, — то Кукуишко стоит особняком. Кукушкин образован от «кукушка» нейтрально, а Кукуишко несёт эмоциональную окраску. Это не просто птица, а её уменьшительно-пренебрежительный образ, что делает фамилию более живой и конкретной, но и более редкой.