Фамилия Кулаевская — это редкий случай, когда географическая привязка видна сразу. Суффикс -ск- указывает на то, что перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. Такие фамилии в основном носили дворяне, получавшие их по названию своих поместий, или духовенство, которому нередко давали «красивые» фамилии при поступлении в семинарию. В основе лежит топоним — скорее всего, село или деревня Кулаево или Кулаевка.

Такие названия не редкость. На карте России есть несколько Кулаевых: например, в Татарстане (село Кулаево) или в Кировской области. Но корень «Кулай» может иметь разное происхождение. Самая прямая версия — от тюркского имени Кулай (у татар и башкир оно означает «радостный, счастливый»). Если предки Кулаевских жили в Поволжье или на Урале, фамилия могла возникнуть как русификация местного названия: татарская деревня Кулай стала селом Кулаево, а её владельцы или выходцы — Кулаевскими.

Менее вероятная, но возможная версия — от прозвища Кулай. В русских говорах «кулай» могло означать «кулак» (сжатую руку) или «скупого человека», но это значение встречается редко и не даёт устойчивой фамилии на -ский. Поэтому тюркское происхождение убедительнее: фамилия Кулаевская — это «переселенческая» фамилия, которая закрепилась за теми, кто уехал из своего Кулаева и стал называться по месту прежнего жительства.

Если носитель фамилии не из дворянского рода (а таких Кулаевских большинство), то фамилия, скорее всего, семинарская. В XIX веке детям священников часто давали фамилии по названию села, где служил отец. Так что предки Кулаевских могли быть сельскими священниками или дьячками, чья фамилия просто «приросла» к месту службы. В любом случае, фамилия редкая и несёт в себе чёткую память о конкретной точке на карте — о деревне, где когда-то жил человек с именем Кулай.