Фамилия Кулаенко — характерный пример украинской модели образования фамилий. Суффикс -енко, означающий «маленький», «сын» или «потомок», — один из самых распространённых в Украине, особенно на Левобережье и в южных регионах. Носитель такой фамилии — это буквально «маленький Кулай» или «сын Кулая». Вопрос упирается в то, что скрывается за основой «Кулай».

Здесь возможны два пути, и оба ведут к прозвищам. Первый и самый очевидный: основа связана с русским или украинским словом «кулак». Однако Кулаенко — не «кулак» напрямую. Скорее всего, исходным было прозвище Кулай — человек с сильным кулаком, драчун, задира, либо, наоборот, скупой и прижимистый (по аналогии с «зажать в кулаке»). В украинском языке «кулак» звучит как «кулак», но уменьшительно-ласкательная форма «кулай» вполне естественна для диалектов.

Вторая версия менее популярна, но имеет право на существование: прозвище могло произойти от глагола «кулати» (в некоторых говорах — стучать, бить, колотить). Тогда Кулай — это тот, кто стучит, например, кузнец или плотник. Прямых следов в известных ономастических словарях (вроде словаря Веселовского или Тупикова) по фамилии Кулаенко нет — это говорит о её относительно позднем оформлении и бытовании в крестьянской среде, которая реже попадала в письменные источники XVII века.

Географически фамилия тяготеет к центральным и восточным областям Украины. В России она встречается реже и часто является результатом миграций XIX–XX веков. Интересно, что у фамилии нет варианта с русским суффиксом -ов (Кулаенков) — это подтверждает её стойкую украинскую природу. Однофамильцы с корнем «Кула-» (Кулай, Кулаев, Кулаенко) — это, скорее всего, не родственники, а люди, получившие прозвища по одной и той же черте характера или занятию в разных сёлах.