Фамилия Кулаевский образована по типичной для восточнославянских фамилий модели: основа плюс суффикс -ск(ий). Этот суффикс указывает на принадлежность к месту или роду, то есть Кулаевский — «тот, кто из Кулаева» или «происходящий от Кулая». В основе лежит либо топоним (название населённого пункта), либо личное имя или прозвище Кулай.

Что такое «Кулай»? Самый прямой путь — от слова «кулак». В старину кулаком называли не только сжатую кисть, но и зажиточного крестьянина, скупца, а в южных говорах — наёмного работника или батрака. Прозвище Кулай могли дать либо крепкому, сжатому человеку, либо тому, кто умел «держать кулак» — копить, торговаться. Но есть и другая версия: Кулай — это вариант тюркского имени Кулай (от «кул» — раб, слуга, и «ай» — луна; в переносном смысле — «лунный слуга» или «раб божий»). В степных и пограничных регионах России такие имена были не редкостью, и русские фамилии на -ский нередко возникали от тюркских основ.

Географическая привязка фамилии чёткая: Кулаевские — это типичные западнорусские и белорусские фамилии. В Беларуси и на Смоленщине есть деревни с названием Кулаево, Кулаи, Кулаевка. От названия такой деревни и пошла фамилия: помещик или крестьянин, переселившийся из Кулаева, получал прозвание Кулаевский. В польской традиции фамилии на -ski были дворянскими, но в русской среде они могли принадлежать и духовенству, и мещанам, и крестьянам — особенно если село было большим.

Интересная деталь: фамилия Кулаевский встречается реже, чем Кулаев, но именно суффикс -ский выдает её шляхетское или семинарское происхождение. Если ваш предок был Кулаевским, а не Кулаевым, он, скорее всего, либо происходил из мелкопоместной шляхты западных губерний, либо получил фамилию в духовной семинарии по названию родного села. Второй вариант — если фамилию дали в учебном заведении по фамилии благодетеля или учителя, но это уже редкость.

В итоге: Кулаевский — фамилия-указатель на место или прозвище. Корень «кулак» даёт бытовую, крестьянскую версию, тюркское имя — версию пограничных контактов, а суффикс -ский — социальную отметку: носитель фамилии, вероятно, был не из простых крепостных, а из служилых людей или духовенства.