Фамилия Кулекешев — редкий пример фамилии, образованной от составного тюркского имени. Её основа — казахское или башкирское мужское имя Кулекеш, которое, в свою очередь, состоит из двух частей: «кул» (в переводе с тюркского — «раб», «слуга», но в именах часто приобретает значение «раб Божий», «покорный Аллаху») и «екеш» — уменьшительно-ласкательная форма от «ага» (старший брат, господин). Таким образом, имя Кулекеш можно истолковать как «маленький слуга» или «почтительный младший» — типичная для кочевых народов модель имени, выражающая скромность и подчинённость.

Суффикс -ев указывает на русскую адаптацию фамилии: так оформляли тюркские фамилии в Российской империи в XIX–XX веках, когда проводилась массовая русификация документов. Первоначально фамилия звучала как Кулекешов, но в устной речи или при записи могла закрепиться форма на -ев (по аналогии с фамилиями, где основа оканчивается на мягкий согласный). Встречаются варианты Кулекешов и Кулекешев — оба считаются корректными, хотя второй встречается реже.

Географически фамилия тяготеет к Оренбургской области, Башкортостану и северо-западному Казахстану — регионам, где веками жили башкиры и казахи, а после реформ XIX века их фамилии фиксировали в метрических книгах. Предки носителей фамилии были, скорее всего, скотоводами или мелкими землевладельцами, не входившими в знать: имя Кулекеш не встречается среди титулованных родов, это простое прозвище-оберег.

В отличие от многих фамилий на -ов, здесь не стоит искать славянского корня: это чисто тюркское имя, прошедшее через русскую канцелярию. Других версий происхождения (от профессии, места или русского слова) нет — попытки связать её с «кулек» (мешок) или «кулеш» (каша) лингвистически несостоятельны, так как суффикс -еш- в фамилии нехарактерен для славянских прозвищ.