Фамилия Кулемасов — из числа тех, что на первый взгляд кажутся простыми, но при ближайшем рассмотрении ставят перед исследователем несколько загадок. Её основа — прозвище или мирское имя Кулемас, а суффикс -ов указывает на типичную модель образования русских фамилий: «чей?» — «сын Кулемаса». Вопрос в том, что означало само слово «кулемас».

Самая вероятная версия связывает прозвище с диалектным глаголом «кулемасить» или «кулематься». В северных и сибирских говорах это слово имело два полюса значений: с одной стороны — делать что-то неумело, медленно, возиться без толку (отсюда «кулема» — нерасторопный, неловкий человек). С другой стороны, в некоторых областях «кулемой» называли смутьяна или человека, который создает суету и неразбериху. Таким образом, первый Кулемас мог получить прозвище по характеру или манере работы.

Менее очевидная, но более редкая версия — связь с «кулемой» как видом ловушки для мелкого пушного зверя (кулема — давящая ловушка, распространённая у охотников Сибири и Урала). В этом случае прозвище могло относиться к охотнику, который ставил такие ловушки, или к человеку, жившему в местах, где такой промысел был основным. Эта версия правдоподобна, но уступает первой по частоте встречаемости подобных прозвищ в документах.

С точки зрения географии, фамилия Кулемасов не является массовой. Её очаги тяготеют к Поволжью и некоторым районам Урала. Встречается она и у старообрядцев, что не удивительно: в среде староверов долго сохранялись архаичные прозвища и мирские имена, которые в центральных губерниях уже вышли из обихода. В написании фамилии возможна путаница с похожей фамилией Кулемин, но это разные основы: Кулемин происходит от имени Кулема (сокращение от Никула, то есть Николай), тогда как Кулемасов, с суффиксом -ас, явно восходит к более развёрнутой прозвищной форме.

Фамилия недворянская, крестьянская или мещанская по происхождению. Никаких известных исторических родов с такой фамилией в родословных книгах не значится. Её носители — потомки тех самых неспешных, основательных или, напротив, суетливых людей, чьи черты закрепились за ними в виде прозвища.