Фамилия Кустрей — редкий пример, где прозвище напрямую описывает внешность. В основе лежит украинское слово «кустратий», то есть «косматый, с густыми кудрями или растрёпанными волосами». Так могли прозвать обладателя пышной шевелюры, а заодно и не слишком опрятного человека, который не следил за причёской. Суффикс -ей в фамилии — типичный для украинских прозвищных образований, он превращал бытовую характеристику в устойчивое семейное имя.

Более спорная версия связывает Кустрея со словом «кустарь». Оно восходит к средневерхненемецкому kunster — «знаток ремесла, искусства». Если принять эту гипотезу, прозвище указывало на профессию: основатель рода мог держать собственную мастерскую. В разных губерниях кустари специализировались по-своему: в Нижегородской делали ножи и замки, в Тверской шили обувь, на севере мастерили сани и мебель, а в Московской и Владимирской ткали и плели кружева. Однако эта версия слабее: переход от «кустаря» к «Кустрею» фонетически неочевиден, а украинское «кустратий» даёт прямое и простое объяснение.

Обратите внимание, что фамилия Кустрей не имеет типичного русского суффикса -ов/-ев или -ин. Это указывает на её украинское или южнорусское происхождение: на таких территориях прозвища нередко застывали в исходной форме, без дополнительного оформления. Встречается она редко, что подтверждает её локальный и, скорее всего, крестьянский характер — никакого отношения к дворянству или купечеству у неё нет.