Фамилия Лебедянские — классический пример «географической» фамилии, то есть такой, которую давали человеку по названию местности, откуда он был родом. В основе фамилии лежит название старинного русского города Лебедянь, ныне районного центра Липецкой области. Предок, носивший прозвище Лебедянский, скорее всего, либо родился в этом городе, либо владел там землёй, либо переехал оттуда на новое место, и за ним закрепилось указание на его происхождение.

Суффикс -ск- в фамилии — типичный для «географических» фамилий польской и южнорусской традиции, которые в XVII–XIX веках активно перенимало русское дворянство и духовенство. Фамилии на -ский/-цкий считались более «благородными» по звучанию, чем простые -ов/-ев. Поэтому Лебедянские могли быть не только крестьянами, переселившимися из уезда, но и, например, мещанами или священниками, получившими фамилию при поступлении в семинарию по месту рождения.

История самой Лебедяни запутаннее, чем кажется. Первое упоминание — село «Лебедянское городище» в 1605 году, принадлежавшее боярину Вельяминову. В 1613 году его превратили в государев сторожевой город для обороны от татар. Однако археологи находят на Тяпкиной горе следы славянского поселения VIII–X веков, так что корни у地名а глубокие.

С происхождением названия города тоже не всё однозначно. Самая очевидная версия — от птицы лебедя, которая водилась в реке Лебедянке (притоке Дона). Но многие топонимисты считают это народной этимологией. Более убедительной выглядит версия о заимствовании: название связывают либо с рекой Лыбедь (притоком Днепра в Киеве), либо с территорией Лебедия — исторической областью, где в IX веке кочевали венгры перед уходом в Паннонию. В любом случае, «птичья» версия прочно закрепилась в народной памяти и в литературе — Лебедянь упоминается в рассказах Бунина, Тургенева, Толстого и Пришвина.

В XIX веке город гремел на всю Россию конскими ярмарками. В 1826 году там открыли первый в стране ипподром и основали Лебедянское скаковое общество, объединившее крупнейших конезаводчиков. А в 1847 году появилось Лебедянское общество сельского хозяйства, которое, как ни странно, стало одной из кузниц идей для крестьянской реформы 1861 года (неподалёку до сих пор существует посёлок Агроном). Так что предки Лебедянских могли быть не просто переселенцами, а людьми, связанными с коневодством или агрономией.

Фамилия закрепилась в форме Лебедянские (множественное число, указывающее на род или династию) или Лебедянский (в единственном числе). Это не самая частая фамилия, но она имеет чёткую географическую привязку и ясную внутреннюю форму, что делает её надёжным маркером происхождения из южнорусских земель, входивших в Тамбовскую или Рязанскую губернии.