Фамилия Лебедянская — вариант, образованный по топонимической модели, самой частой для фамилий на -ский/-ская. Носительница такой фамилии — потомок человека, владевшего или происходившего из места с корнем «Лебед-». Основа фамилии — название города Лебедянь в Липецкой области, который стоит на Дону. В этом случае Лебедянская — «та, что из Лебедяни», то есть дворянка, купчиха или просто переселенка из этого города. Город известен с XVI века как крепость, а его название, скорее всего, происходит от речки Лебедянь, где водилось много лебедей.

Есть и более редкая версия — от села Лебедянка (такие есть в Воронежской и Тамбовской областях). Тогда фамилия могла возникнуть у крестьян, которых записывали по месту жительства, или у отпущенных на волю дворовых, получивших фамилию по названию деревни. Обратите внимание на суффикс -янск-: это типичный региональный вариант для южнорусских и чернозёмных земель, где топонимы на -янь, -ань превращались в фамилии именно через -янский (ср. Романь — Романьский, но в более северных говорах было бы Романовский).

В отличие от фамилий Лебедев или Лебедкин, которые прямо указывают на прозвище «лебедь» (красивый, статный человек), Лебедянская жёстко привязана к географии. Это значит, что предки носительницы фамилии с высокой вероятностью жили в Лебедянском уезде Тамбовской губернии или в самой Лебедяни. В дворянских родословных книгах фамилия Лебедянский встречается у столбовых дворян, владевших поместьями в этих местах, но основная масса носителей — это мещане и однодворцы, которые брали фамилию при переписях по названию своего города.

Правописание с двумя «н» (Лебедянская) — нормативное, от прилагательного «лебедянский». Встречающийся изредка вариант Лебединская уже от другого города — Лебедин на Сумщине, но для русской фамилии основная версия именно через «я». Если ваша фамилия женского рода Лебедянская, то мужской вариант — Лебедянский.