Фамилия Лебедянский образована от названия русского города Лебедянь, административного центра Лебедянского района Липецкой области. Согласно этому, можно предположить, что основатель рода Лебедянских когда-то проживал в этом городе. Первое упоминание о городе — в 1605 году. Тогда это было село «Лебедянское городище», принадлежавшее боярину Вельяминову. В 1613 году Лебедянь становится государевым городом, получает своего воеводу и превращается в сторожевой пункт для обороны южных границ от татарских набегов. Этот год считают годом основания города, хотя обнаруженные сейчас археологические находки на Тяпкиной горе — месте строительства Лебедянской крепости — позволяют утверждать о существовании здесь славянского поселения еще в VIII—X веках. В XIX веке Лебедянь славилась конскими ярмарками, а в 1826 году в городе был открыт первый в России ипподром и основано Лебедянское скаковое общество, членами которого стали видные конезаводчики со всей России. В 1847 году в городе было учреждено Лебедянское общество сельского хозяйства, оставившее глубокий след в истории агрономической науки страны и ставшее колыбелью основных проектов реформы 1861 года (кстати, на западе от Лебедяни расположен поселок Агроном). С тем, что название города происходит от названия птицы, которая некогда водилась в реке Лебедянке (она впадает в Дон), согласны не все топонимисты. В основном, специалисты склоняются к тому, что название это заимствованное: например от реки Лыбедь или территории Лебедия — места обитания венгров в IX веке. Город упоминается в рассказах И. Бунина, И. Тургенева, Л. Толстого, М. Пришвина.