Фамилия Лебедянский — классический пример «географической» фамилии, образованной от названия города. Её основа — древний русский город Лебедянь, ныне районный центр Липецкой области. Носитель такой фамилии, скорее всего, был выходцем из этих мест или владел землями в Лебедянском уезде. Модель образования типична для дворянских и духовных фамилий: суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности, а окончание -ий оформляет прилагательное.

Первое упоминание о поселении на месте будущего города относится к 1605 году — тогда это было село «Лебедянское городище», принадлежавшее боярину Вельяминову. В 1613 году Лебедянь получила статус государева города, обзавелась воеводой и стала сторожевым пунктом на южных рубежах, защищая Русь от татарских набегов. Именно этот год официально считается датой основания города, хотя археологи на Тяпкиной горе нашли следы славянского поселения VIII–X веков.

Происхождение самого топонима «Лебедянь» — вопрос спорный. Самая очевидная версия связывает его с птицей лебедем, якобы водившейся в реке Лебедянке (притоке Дона). Однако многие топонимисты эту гипотезу отвергают. Они склоняются к тому, что название заимствованное: либо от реки Лыбедь (киевская традиция), либо от территории Лебедия — исторической области, где в IX веке обитали венгры (мадьяры) до переселения в Паннонию. Вторая версия выглядит серьёзнее, поскольку привязывает название к миграционным процессам раннего Средневековья.

История Лебедяни богата яркими страницами. В XIX веке город гремел на всю Россию конскими ярмарками. В 1826 году здесь открыли первый в стране ипподром и основали Лебедянское скаковое общество, объединившее видных конезаводчиков. А в 1847 году появилось Лебедянское общество сельского хозяйства — оно оставило глубокий след в агрономической науке и считается колыбелью проектов крестьянской реформы 1861 года (не случайно к западу от Лебедяни находится посёлок Агроном). Город не раз упоминается в произведениях Ивана Бунина, Ивана Тургенева, Льва Толстого и Михаила Пришвина — эти литературные отсылки тоже могли закрепить фамилию в культурной памяти.

Таким образом, фамилия Лебедянский несёт двойную память: о конкретном городе с богатой историей и о спорном, но древнем топониме, уходящем корнями в эпоху переселения народов. Её носители — потомки либо служилых людей, либо крестьян, либо купцов, связанных с Лебедянью, а сама фамилия — один из тех случаев, когда географическое имя становится семейным.