Фамилия Легайлов — яркий пример того, как редкая основа и нестандартный суффикс могут рассказать о происхождении предка больше, чем иные распространённые фамилии. В отличие от привычных «профессиональных» или «отчественных» фамилий, Легайлов, скорее всего, ведёт начало от прозвища, данного за манеру речи или походку.

Ключ к разгадке — глагол «легать». В северных и сибирских говорах он означал «говорить невнятно, картавить, шепелявить» или, по другой версии, «ходить вперевалку, переваливаться с ноги на ногу». Человек с такой особенностью получал прозвище Легай — тот, кто «легает». Суффикс -л- в основе указывает на деятеля, склонного к действию (сравните: «гнусавый» — «гнусай», «шаркать» — «шаркай»). Форма на -ай типична для прозвищ, образованных от глаголов: Болтай, Шаркай, Ковыляй.

Фамилию построили по стандартной модели: к прозвищу Легай добавили патронимический суффикс -ов, означающий «сын Легая» или «из рода Легаевых». Встречаются однокоренные варианты — Легаев, Легай, Лёгайлов. Последний, с буквой «ё», мог закрепиться на письме под влиянием местного произношения или при переписи населения. Географически фамилия тяготеет к северным областям России — Архангельской, Вологодской, а также к Сибири, куда переселенцы принесли свои говоры.

Версия о связи с глаголом «лежать» маловероятна: от «лежать» образовали бы Лежалов или Лежнев, а не Легайлов. Также не стоит искать корни в тюркских или финно-угорских языках — основа чисто русская, диалектная. Таким образом, предок современного носителя фамилии Легайлов — человек, которого в деревне знали по характерной речи или походке. Прозвище, данное, возможно, ещё в XVI–XVII веках, закрепилось за его потомками и дошло до наших дней в виде редкой, но выразительной фамилии.