Фамилия Легаловы (мужской вариант — Легалов) образована от личного прозвища Легало. В основе фамилии лежит прозвище, которое могло появиться двумя разными путями. Первая версия связывает его со словом «легальный», то есть «законный». В этом случае прозвище мог получить человек, чья деятельность — торговая или государственная — велась строго по закону, возможно, в отличие от окружающих. Вторая гипотеза отталкивается от глагола «лежать». Легалом в диалектах могли назвать человека медлительного, вялого или физически слабого, того, кто предпочитает лежать, а не работать. Оба значения вполне могли существовать в живой речи, но первое — с юридическим оттенком — встречается реже и выглядит как книжное или искусственное прозвище. Версия с «лежать» более естественна для народной прозвищной традиции.

Модель образования фамилии типична для русского севера и центра: суффикс -ов добавляется к основе на -о (Легал-о → Легал-ов). Фамилия закрепилась за потомками человека по прозвищу Легало. О точном месте и времени её возникновения говорить сложно: процесс формирования фамилий в разных слоях населения растянулся на несколько столетий. Встречаемость фамилии невысока, что говорит о локальном происхождении — вероятно, из одного села или околотка. Интересно, что фамилия Легалов не зафиксирована в массовых боярских и дворянских списках, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение её первых носителей.