Фамилия Легкошкур сразу обращает на себя внимание своей прозрачной внутренней формой: она сложена из двух корней — «легко» и «шкур(а)». В русской ономастике такие составные фамилии встречаются нечасто, и почти всегда они указывают на прозвище, данное человеку по какой-то заметной черте — внешности, характеру или роду занятий.

Самый вероятный источник прозвища Легкошкур — ремесло. В старину «шкурой» называли не только кожу животного, но и содранную с него шкуру как сырьё. «Легкошкуром» могли прозвать скорняка или кожевника, который работал быстро и ловко, «легко» снимал шкуру с туши. Второй вариант — ироничное прозвище человека, который сам «легко отделывался», то есть умел выходить сухим из воды, избегать наказания или ответственности. Такие прозвища по поведению были распространены в крестьянской и посадской среде.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: прозвище без дополнительного суффикса перешло в фамилию. Суффикс -ø (нулевой) характерен для украинских и южнорусских фамилий, где прозвище часто застывало в чистом виде: Легкошкур, Голоштан, Кривонос. В северных и центральных областях России такое прозвище скорее обработали бы суффиксом -ов, получив Легкошкуров, но вариант без суффикса — не редкость для фамилий, возникших на территории современной Украины и Беларуси, а также в казачьих областях.

Словарь Б. О. Унбегауна «Русские фамилии» прямо не упоминает Легкошкур, но относит подобные сложные прозвища к группе «говорящих» фамилий, которые в XIX веке часто заменялись на более благозвучные или переделывались под церковный канон. Поэтому Легкошкур могла сохраниться в основном в малограмотной среде, где фамилию не «исправляли» при переписях.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу России и востоку Украины. Встречается в Сумской, Харьковской, Воронежской областях — регионах, где было развито скорняжное и кожевенное дело. Носители фамилии, судя по архивным записям XIX века, были в основном крестьянами и мещанами, реже — казаками.

Сегодня фамилия остаётся редкой. Её прозрачная этимология — редкий случай, когда значение прозвища не стёрлось за века, а читается почти буквально.