Фамилия Легстаев — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа — «легстай» — в современном русском языке не встречается, поэтому разбирать её приходится через диалекты, историческую фонетику и аналогии с другими фамилиями.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или профессиональное имя. Слово «легстай» может быть связано с глаголом «лечь» или «лёгкий» в сочетании с суффиксом -стай, который в русских говорах иногда придавал прозвищам оттенок действия или состояния (сравните: «верстай» — тот, кто верстает; «горстай» — от «горсть»). Тогда Легстай — это человек, который «легко стоит», то есть быстрый, проворный, или, наоборот, тот, кто «легко ложится», — возможно, ленивый, любящий полежать. Такие прозвища по поведению были распространены в крестьянской среде.

Другая версия — искажение более старой формы. Фамилия могла возникнуть от имени или прозвища «Легста» (сравните с фамилией Легстаев — отчество на -ев от прозвища на -а). В этом случае корень «лег-» может восходить к диалектному «лёгкий» в значении «нетяжёлый, подвижный», а «-ста» — к глаголу «стать» (стоять, останавливаться). Получается «легко стоящий» — возможно, прозвище человека с лёгкой походкой или того, кто быстро останавливался в работе.

Суффикс -ев указывает на отчество: Легстаев буквально значит «сын Легстая» или «сын Легсты». Фамилия явно недворянская — такие модели образования типичны для крестьян и посадских людей центральной России, особенно северных и волжских губерний, где сохранялись архаичные прозвища. Встретить Легстаевых сегодня можно редко, но по переписям XIX века единичные носители фиксировались, например, в Костромской и Вятской губерниях.

Однокоренных фамилий в русском языке практически нет, что подтверждает локальный, почти уникальный характер прозвища. Если искать параллели, можно вспомнить фамилию Легков, но там основа прозрачна, а здесь — слово с нестандартной второй частью, что делает Легстаевых носителями очень старого, возможно, дофамильного прозвища, которое не успело стать массовым.