Фамилия Легостаев происходит от прозвища Легостай. Споров о значении этого прозвища много, но все версии сходятся в одном: оно описывало человека с яркой особенностью — внешней или внутренней.

Самая ходовая версия: Легостаем называли ветреного, легкомысленного человека. Здесь работает прямая ассоциация с корнем «лег-» (лёгкий, несерьёзный). В народной речи таких людей могли корить за непостоянство, но могли и прощать — прозвище звучало скорее бытовой характеристикой, чем оскорблением.

Вторая версия — чисто внешняя. Легостаем дразнили худого, сухощавого человека. Логика та же: лёгкий телом, без лишнего веса. В крестьянской среде, где физическая сила ценилась высоко, худоба часто становилась поводом для прозвища.

Фамилия образовалась по стандартной русской модели: к основе «Легостай» добавили патронимический суффикс «-ев». Вопрос «чей сын?» (Легостаев) со временем закрепился за целым родом. Такая модель — одна из самых массовых в русской ономастике, но в случае с Легостаевыми интересна не грамматика, а то, что прозвищная основа сохранилась в почти неизменном виде.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным регионам России, хотя точных данных о первом упоминании нет. Процесс формирования фамилий у крестьян растянулся на столетия, и Легостаевы могли появиться в разное время в разных губерниях независимо друг от друга.