Фамилия Легостев — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В её основе лежит неканоническое имя или прозвище Легость, которое в древнерусском языке могло иметь два значения. Первое — «легкий», то есть подвижный, быстрый, не обремененный грузом, а второе — «легкостный», то есть податливый, уступчивый или, наоборот, легкомысленный. В обоих случаях прозвище давалось по характеру или походке человека.

Модель образования типична для русских фамилий XVI–XVII веков: суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный (Легость > Легостев). Фамилия означает «сын Легостя» или «потомок человека по прозвищу Легость». Важно не путать её с фамилией Легостаев, которая происходит от той же основы, но с другим суффиксом — -аев, что указывает на диалектное произношение или иную форму прозвища.

Встречается Легостев преимущественно в центральных и северных регионах России — в Вологодской, Костромской, Ярославской областях. Там же фиксируются однокоренные фамилии: Легостин, Легошин, Легков. Поскольку прозвище Легость не было распространено повсеместно, носители фамилии, скорее всего, происходят из одного локального гнезда — небольшой группы крестьян или посадских людей, получивших это прозвище за свою легкость на подъем или уживчивый нрав.