Прозвище Легостай в старину давали ветреным, легкомысленным людям или же тем, кто был худ (то есть «легок» телом). Первые документальные упоминания о представителях фамилии Легостаев датируются XVI веком. Так, из письменных источников известен окладчик новиков (то есть человек, следящий за выдачей жалованья молодым дворянам, впервые поступающим на службу) Несвитай Яковлевич Легостаев (1596 год, г. Мещовск) и новик Некрас Васильевич Легостаев (1596 год, г. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Легостай, со временем получил фамилию Легостаева. Вероятнее всего, в основе фамилии Легостаев лежит прозвище Легостай. Однако варианты значения прозвища различны. По одной из версий, так могли называть ветреного, легкомысленного человека. Согласно другой версии, такое прозвище давали людям худым, сухощавым. В любом случае, прозвище отражало сущность человека – будь то черты характера или внешние качества. В результате, потомки человека, обладающего прозвищем Легостай, со временем получили фамилию Легостаева.