Фамилия Легостаева — одна из тех, что образована от прозвища, а не от крестильного имени. В основе лежит слово «легостай». В старину так называли человека ветреного, легкомысленного, того, кто не держится за землю и не сидит на месте. Но есть и вторая версия: прозвище могли дать человеку худому, «лёгкому» телом — то есть сухощавому, щуплому. Оба значения сходятся в одном: прозвище описывало либо характер, либо внешность, и в обоих случаях корень — «лег-» (от «лёгкий»).

Первые письменные свидетельства о Легостаевых относятся к концу XVI века. В документах 1596 года по городу Мещовску упоминаются сразу два человека: окладчик новиков Несвитай Яковлевич Легостаев и новик Некрас Васильевич Легостаев. Окладчик следил за выдачей жалованья молодым дворянам, только поступавшим на службу («новикам»). Сами эти записи — из разряда служилых книг, что указывает на принадлежность первых известных носителей фамилии к служилому сословию, а не к крестьянам.

Фамилия образована по стандартной русской модели: прозвище Легостай плюс патронимический суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного). В говорах встречаются и однокоренные фамилии — Легостаев, Легостай, Легостин, но все они восходят к тому же прозвищу. Географически фамилия тяготеет к южным и центральным областям России: Мещовск (ныне Калужская область), а также старые записи по Рязани и Туле.