Фамилия Ленковский — типичный представитель польской или западнорусской модели фамилий на -ский. Такие фамилии образовывались от названий местности, и в этом случае основа, скорее всего, восходит к топониму Ленково или Ленков. Села и деревни с таким названием встречаются в Беларуси, на Украине и в Польше (например, Ленково в Витебской области или Ленкув в Мазовецком воеводстве). Следовательно, первый носитель фамилии был либо владельцем такого поместья, либо выходцем из него, и его прозвали «Ленковским» — то есть «тем, кто из Ленкова».

Второй, менее очевидный вариант — происхождение от прозвища или имени. В основе могло лежать имя Ленко — уменьшительная форма от Ленарт (польский вариант Леонарда) или от Ленка (народная форма имени Елена в некоторых славянских говорах). Однако в случае Ленковского эта версия слабее: суффикс -ский в польской традиции почти всегда указывает на географическое происхождение, а не на отчество. Фамилии вроде Ленкевич или Ленков были бы более вероятны для личного имени.

С точки зрения социального статуса, Ленковские, скорее всего, принадлежали к мелкой шляхте или крестьянству, которое получило фамилию по месту жительства после отмены крепостного права. В Российской империи фамилии на -ский часто давали бывшим униатам или католикам, переселившимся в центральные губернии. Интересно, что в белорусских говорах слово «лен» (лён) могло дать прозвище «Ленок» — так называли человека, занимавшегося выращиванием льна. Но в фамилии Ленковский этот корень не очевиден: суффикс -ов- в топониме скорее указывает на принадлежность кому-то (Ленково — «село Ленка»), чем на ремесло.

В современной России фамилия Ленковский редкая, встречается в основном в западных областях — Брянской, Смоленской, а также в Москве и Санкт-Петербурге как след миграции. Правописание с окончанием -ий, а не -ой (Ленковской) закрепляет её польское происхождение: в русском языке такие фамилии не склоняются по падежам как прилагательные, но в речи их часто путают.