Фамилия Леньшын — редкий случай, когда написание через «ы» не ошибка, а исторически верная форма. В русской ономастике фамилии на -ын (а не на -ин) встречаются, но обычно после шипящих или ц: Птицын, Лисицын, Голицын. Здесь же корень оканчивается на мягкий «нь», и окончание -ын — архаичный вариант, который закрепился в написании, возможно, под влиянием местного говора или канцелярской записи XIX века. В современных базах данных эта фамилия встречается крайне редко, что говорит о её локальном бытовании, скорее всего, в одном-двух сёлах или районах.

Основа фамилии — прозвище Леньша. Оно образовано от прилагательного «ленивый» с помощью уменьшительно-пренебрежительного суффикса -ш(а), как, например, в прозвищах Молчун — Молчуша, Тихоня — Тихоша. Леньшой могли назвать не просто ленивого человека, а скорее медлительного, нерасторопного, того, кто делал всё не спеша, через силу. В крестьянской среде, где работа ценилась наравне с жизнью, такое прозвище было не комплиментом, но и не обязательно ругательством — часто оно закреплялось за человеком с флегматичным характером.

По словообразовательной модели фамилия Леньшын — типичная «патронимическая» фамилия-притяжательное прилагательное, отвечающая на вопрос «чей?»: сын Леньши. Если бы прозвище звучало как Леньша, то его потомки становились Леньшиными, но из-за редкого окончания -ын форма закрепилась именно как Леньшын. Сравните с фамилией Леньшин — она встречается чаще, но принадлежит к другой модели: там суффикс -ин присоединяется к основе на -ш (Леньша → Леньшин). Фамилия Леньшын — более древняя или диалектная фиксация того же прозвища.

Социально предки носителей фамилии Леньшын, скорее всего, были крестьянами или однодворцами центральных губерний России (Воронежская, Тамбовская, Рязанская области), где фамилии на -ын особенно распространены. Точных географических данных по этой фамилии в открытых источниках нет, но по косвенным признакам — редкость и написание — можно предположить, что фамилия могла возникнуть в среде, где письменная фиксация была нерегулярной, и местный писарь записал её на слух, сохранив твёрдый «ы» после мягкого согласного, что для литературного языка нехарактерно.