Фамилия Леонтьевский — яркий пример того, как географическое название, в свою очередь образованное от имени, становится наследственным родовым прозвищем. Её основа — имя Леонтий (от греческого «леон» — лев), которое было широко распространено в среде православного духовенства и в купечестве. Однако ключевую роль играет суффикс -евский. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкий чаще всего указывают на происхождение от названия местности (села, города, поместья) или на принадлежность к дворянскому сословию, которое получало такие фамилии по своим вотчинам.

В случае с Леонтьевским мы имеем дело с типичной «семинарской» или «географической» моделью. Фамилия могла возникнуть у потомков священника или дьякона, служившего в храме, освящённом в честь святого Леонтия, или у жителей села с названием Леонтьево, Леонтьевка. Таких сёл в России множество, особенно в центральных губерниях. Человек, переехавший из такого села в город, мог получить прозвание «Леонтьевский» — то есть выходец из Леонтьева. Суффикс -евский здесь работает как указатель на место, а не на прямое отчество (которое дало бы форму Леонтьев).

Интересно, что фамилия Леонтьевский встречается заметно реже, чем простая фамилия Леонтьев. Эта редкость — дополнительный намёк на её происхождение. Если Леонтьевых в России десятки тысяч, то Леонтьевские — это, скорее всего, потомки либо сельских священников (которым часто давали фамилии по названиям приходов), либо мелкопоместных дворян, владевших деревней Леонтьево. В духовном сословии такие фамилии на -ский давали ученикам семинарий искусственно, по месту рождения или по названию храма, чтобы отличать их от многочисленных однофамильцев. Таким образом, предок Леонтьевского почти наверняка был либо духовным лицом, либо землевладельцем, либо крестьянином, чью семью записали по месту жительства.