Фамилия Лесман — один из тех случаев, когда внешне славянский корень обманчив. Вопреки первому впечатлению, её основа не связана ни с русским словом «лес», ни с лешими или лесниками. Самая вероятная версия выводит прозвище Лес (а затем и фамилию) из немецкого языка. Здесь возможны два пути. Первый — от существительного Lese («сбор урожая»): такое прозвище могли дать земледельцу, садоводу или виноградарю. Второй — от глагола lessen («уменьшаться»), и тогда прозвище указывало бы на худощавого, субтильного человека.

Модель образования здесь редкая для русских фамилий, но типичная для немецких и еврейских: к основе на согласный прибавляется компонент -ман (нем. Mann — «человек»). Такие фамилии, как Лесман, буквально означают «человек, связанный с тем, что обозначено корнем». Аналогично строились и другие фамилии, бытовавшие среди еврейского населения Российской империи: Вейценбаум («пшеничное дерево»), Зауэрштром («кислый поток»), Цигенбаум («козье дерево»), Квечман («тот, кто высказывается неохотно»). В этом ряду Лесман стоит не особняком, а вписано в ту же словообразовательную традицию.

Самый известный носитель фамилии — Моисей Семёнович Лесман (1902–1985), пианист, музыкант и знаменитый библиофил-коллекционер. Его собрание редких книг и рукописей стало легендой среди ленинградских букинистов. Именно благодаря ему фамилия сохранилась в культурной памяти, а не только в метрических книгах.

География бытования фамилии — в основном западные губернии Российской империи и Прибалтика, где немецкое влияние на имена и прозвища было сильным. В современных русских списках фамилия встречается редко, но уверенно держится в среде потомков тех, кто носил её ещё в XIX веке.