Фамилия Летичевский — классический пример топонимической фамилии, которую давали человеку по месту его прежнего жительства. Её основа — название посёлка городского типа Летичев (сейчас райцентр Хмельницкой области Украины, при впадении реки Волк в Южный Буг). Впервые Летичев упоминается в 1411 году, так что фамилия могла возникнуть уже через несколько поколений после этого — когда потомки первых переселенцев из Летичева получали прозвание по родному месту.

Образование через суффикс -ский — стандартная модель для фамилий польско-украинского пограничья. В Речи Посполитой такой формант часто указывал на принадлежность к шляхетскому сословию или, как минимум, на владельческий статус: «летичевский» буквально значило «тот, кто из Летичева» или «относящийся к Летичеву». Однако в XIX веке, после разделов Польши, суффикс -ский перестал быть исключительно дворянским и закрепился у крестьян и мещан, переселявшихся в другие регионы.

Встречается и другая версия — что фамилия связана с селом Летичево в Каменец-Подольской области. Но это, скорее всего, ошибка в старых справочниках: под таким названием известно только одно значимое поселение — тот самый райцентр. Вариация «Летичево» могла возникнуть из-за народного произношения или при переписи в документах, но основной топоним — Летичев.

Разбирая словообразовательную модель, видим: корень Летич- (название), суффикс -ев- (притяжательный, указывающий на принадлежность) и окончание -ский. В украинском языке название посёлка звучит как Летичів, что добавляет версию о возможном влиянии местного говора на написание фамилии. Встречаются однокоренные фамилии — Летич, Летичев, но Летичевский — самая распространённая, так как точнее привязывает носителя к конкретному месту.

Таким образом, предки человека с фамилией Летичевский с высокой вероятностью жили в самом Летичеве или его окрестностях, а затем перебрались в другие земли Российской империи. Когда именно это произошло — сказать сложно, но фамилия фиксируется в метрических книгах Подольской губернии уже в XVIII веке.