Фамилия Левентырь — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано с конкретным ремеслом или орудием труда. В отличие от большинства фамилий на -ов/-ев, образованных от имён или профессий с суффиксом принадлежности, здесь мы видим чистую, неоформленную основу. Суффикс -ырь в русских фамилиях встречается нечасто, но он характерен для прозвищ, обозначающих деятеля по инструменту: пузырь (от «пузырь» — сосуд), козырь (от «козырь» — щиток), и, вероятно, левентырь.

Само слово «левентырь» в старых говорах означало нечто вроде рычага, подъёмного приспособления, возможно, жерди или ваги, которой ворочали тяжёлые камни или брёвна. Согласно словарю В. И. Даля, «левентить» — значит тяжело поднимать, ворочать. Таким образом, Левентырь — это прозвище силача, грузчика или мастера, работавшего с рычагами. Вряд ли это было именем собственным — скорее, уличное прозвище, закрепившееся за одним человеком и перешедшее его потомкам.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям, где слово «левентарь» (или «лифантьер») могло бытовать в диалектах. Встречается она и в польском ономастиконе, где «lewentar» — это подъёмный ворот или лебёдка, что указывает на возможное западное влияние. В любом случае, носитель фамилии Левентырь в XVI–XVII веках был, скорее всего, человеком физической работы, возможно, мастеровым, который обслуживал строительные механизмы или занимался подъёмом тяжестей.

В письменных источниках фамилия почти не засветилась — её нет в массовых реестрах дворянства или купечества. Это говорит о крестьянском или посадском происхождении. Единственное, что можно сказать наверняка: предок носителя фамилии был человеком, которого окружающие запомнили по его инструменту или силе, и прозвище оказалось настолько метким, что пережило века.