Фамилия Лихобаб — редкий пример, где прозвище строится не на сравнении с животным или профессией, а на оценке нравственных качеств человека. Основа «лихо» в древнерусском языке означала не только «зло» или «беда», но и «удаль», «смелость», «проворство». Вторая часть — «баба» — здесь не столько указание на пол, сколько устаревшее обозначение женщины, часто с оттенком «бабница», «женолюб». Поэтому первая и самая прямая версия: Лихобаб — это «лихой до баб», то есть человек, который славился любовными похождениями, волокита. В говорах такое прозвище могли дать неженатому гуляке или, наоборот, вдовцу, который быстро искал новую жену.

Модель образования фамилии — бессуффиксная, что для русских фамилий нехарактерно. Обычно мы видим Лихобабов (с суффиксом -ов), но здесь форма застыла в именительном падеже, как в украинской или южнорусской традиции. Это сразу указывает на географию: фамилия Лихобаб встречается в основном на Украине, в Белгородской, Воронежской, Ростовской областях России. В украинском языке слово «лихо» сохранило значение «зло», и прозвище могло означать «злая баба» — так называли сварливую, вздорную женщину. Но тогда фамилию получил бы мужчина по прозвищу матери или жены, что реже, но тоже бывало в крестьянской среде.

Существует и третья, менее вероятная версия: от имени Лихобаб как охранительного имени. В древности родители могли назвать ребёнка «Лихобабой», чтобы злые духи думали, будто в семье растёт нежеланный, злой человек, и не трогали его. Однако такая практика больше характерна для имён вроде Некрас, Нелюб, а не для сложных двухосновных конструкций.

В любом случае, фамилия Лихобаб — не про ремесло и не про место жительства, а про характер или поведение. Предок мог быть человеком с яркой, неоднозначной репутацией: либо удалой женолюб, либо муж скандальной жены. Социально фамилия закрепилась в крестьянской и казачьей среде, где прозвища такого типа давали метко и навсегда.