Фамилия Липша — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от множества фамилий на -ов и -ин, она не образована от отчества или притяжательного прилагательного. Ключ к разгадке — в суффиксе -ша, который указывает на уменьшительно-ласкательную или прозвищную форму.

Вероятнее всего, основа «Лип» восходит к прозвищу Липа или Липка. В славянской традиции липа — дерево почитаемое, символ мягкости, красоты и плодородия. Прозвище Липа могли дать человеку за высокий рост, стать, мягкий нрав или за то, что он жил в липовой роще. Суффикс -ша (как в фамилиях Гриша, Саша, Паша) превращает это прозвище в фамилию, отвечающую на вопрос «чей?»: «сын Липы» или «человек из рода Липы». Таким образом, Липша — это, по сути, «Липин сын», но в более краткой и экспрессивной форме.

Есть и другая, менее распространённая версия. В некоторых говорах «липша» могло означать «ленивый», «вялый» человек (от глагола «липнуть» — приставать, быть навязчивым, но также и медлительным). Однако эта гипотеза слабее: прозвища от деревьев встречаются повсеместно, а негативная коннотация «липши» не зафиксирована в словарях так же широко.

Географически фамилия Липша встречается в основном в западных регионах России и на Украине — в Брянской, Смоленской областях, на Черниговщине. Это зона, где были сильны традиции прозвищных фамилий, нередко оканчивающихся на -ша. Носители фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской или мещанской среды, где прозвище закреплялось за родом без участия официальной церковной записи.