Фамилия Липынская — женская форма от Липынский, и её происхождение стоит искать не в дереве «липа», а в географическом названии. Суффикс -ск- в русских фамилиях — верный признак того, что перед нами фамилия, образованная от топонима: так называли человека по месту, откуда он родом или где владел землёй. В основе лежит название населённого пункта — скорее всего, села, деревни или хутора с корнем «Лип-» и окончанием «-ынь» или «-ин». В Польше, на западе Украины и в Беларуси есть несколько сёл с названием Липыны, Липины, Липно. От них и пошла фамилия: Липынский — тот, кто из Липын.

Форма на -ынский, а не на -инский, указывает на старую притяжательную модель: суффикс -ын (-ин) + -ск-. То есть первоначально это могло быть не просто «из Липын», а «принадлежащий к Липыну» или «сын человека из Липына». Такая словообразовательная цепочка типична для польской шляхты и для украинской старшины, где фамилии на -ский были знаком благородного происхождения или принадлежности к родовому гнезду. Однако в XIX веке, при массовом присвоении фамилий крестьянам и мещанам, топонимические фамилии на -ский давали уже всем подряд, не разбирая сословия.

Спорный момент: можно ли связать Липынского напрямую с деревом «липа»? Теоретически да, если прозвище Липа или Липын дали человеку, жившему возле липовой рощи или торговавшему липовым лубом. Но в таком случае фамилия скорее получила бы суффикс -ин (Липин) или -ов (Липов), а не -ский. Топонимическая версия убедительнее, потому что суффикс -ский в русской и польской ономастике почти всегда привязан к месту.

В написании через «ы» (Липынская, а не Липинская) прослеживается влияние польской или западнорусской орфографии: в польском языке твёрдый «ы» передаётся как «y» (Lipynski), и при русификации его сохранили. Это косвенно указывает, что предки носителей фамилии могли быть из земель бывшей Речи Посполитой — с Волыни, Подолья или Гродненщины.

Если искать однокоренные фамилии, то Липынский стоит в одном ряду с Липским, Липским, Липинским — все они ведут к разным вариантам одного топонима. Но форма с «ын» встречается реже, что делает её более локальной и конкретной. Носительница фамилии Липынская с высокой вероятностью имеет корни в западнорусском или польском регионе, где когда-то существовало поселение с названием Липыны или Липынь.