Фамилия Лобаскина — женская форма, а мужская, Лобаскин, образована с помощью типичного русского суффинкса принадлежности -ин. Этот суффикс указывает на связь с отцом или главой семьи: Лобаскин буквально значит «чей?» — сын или потомок человека по прозвищу Лобаска. Само прозвище Лобаска — это производное от слова «лоб». В старину «лобастым» или «лобатой» называли человека с большим, выпуклым лбом, либо с широким, мощным черепом. Уменьшительный суффикс -к- в основе (лоб → лобок → лобаска) мог придавать прозвищу не столько уменьшительное, сколько бытовое, обиходное звучание — так могли звать невысокого, но крепкого парня или человека с характерной внешностью.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: в основе лежит прозвище, а не крестильное имя. Это значит, что предок носителя фамилии получил своё уличное имя за внешнюю примету, которая бросалась в глаза окружающим. В русских говорах слово «лобаска» встречается редко, но в тверских и псковских диалектах так могли называть не только человека, но и, например, рыбу с широкой головой (голавля) или даже некий предмет утвари. Однако для фамилии более вероятна антропонимическая версия — прямое прозвище.

Фамилия Лобаскин (и Лобаскина) — редкая. Она не входит в списки ста самых распространённых русских фамилий и не имеет ярко выраженной географической привязки, как, скажем, фамилии на -их/-ых. По данным открытых телефонных справочников, носители встречаются разрозненно, без плотного гнезда в одном регионе. Это говорит о том, что фамилия могла возникнуть в нескольких местах независимо, от разных носителей прозвища Лобаска, либо её носители сильно расселились.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Лобанов, Лобачёв, Лобов — показывает, что Лобаскин стоит особняком. Если Лобанов — типичная «княжеская» или боярская фамилия (вспомним бояр Лобановых-Ростовских), то Лобаскин — явно крестьянская или мещанская. Суффикс -к- в основе прозвища часто указывал на просторечное, деревенское происхождение, без претензии на родовитость. Поэтому предки Лобаскиных, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, которым дали кличку за заметную черту внешности.

Если рассматривать версию происхождения не от прозвища, а от топонима (названия места), то гипотетически могла существовать деревня Лобаски или Лобаска, но в современных реестрах населённых пунктов России такое название не зафиксировано. Эта версия остаётся чисто умозрительной и не имеет под собой документальной основы. Более правдоподобно, что фамилия — чисто прозвищная, и её история уходит в быт русской деревни, где внешность была главным опознавательным знаком человека.