Фамилия Лобекин — редкий пример, где суффикс -ин указывает не на «чей?», а на «какой?». Обычно -ин добавляют к основам на -а/-я (Петров → Петин), но здесь он стоит после -к-, что выдаёт прозвищное происхождение с уменьшительным или уничижительным оттенком. Основа — Лобек, Лобка или Лобок, и вот тут начинается главная загадка.

Самая прямая версия — от слова «лоб» в значении «высокий, выпуклый лоб» или «назойливый, упрямый человек» (ср. диалектное «лобастый»). Форма Лобек могла быть прозвищем человека с заметной лобной частью, а суффикс -ек придавал ей фамильярность. В северных и сибирских говорах «лобок» — это ещё и небольшой мыс, возвышенность, так что прозвище могло относиться к месту жительства: «живущий на лобке», то есть на холме или крутом берегу.

Есть и менее очевидный вариант: связь с древнерусским именем Лобан, Лобко — неканоническим личным именем, которое давали по внешнему признаку. В документах XVI–XVII веков встречаются крестьяне Лобан, Лобко, Лобок, а от них шли фамилии Лобанов, Лобков, Лобкин. Лобекин — параллельная форма с тем же корнем, но с другим суффиксальным оформлением: Лобок → Лобек → Лобекин, где -ек могло возникнуть под влиянием других прозвищ (Куцек, Малёк).

Географически фамилия редкая, встречается в основном в центральных и северных областях России. Не стоит путать её с еврейской фамилией Лобек (от местечка Лобек в Польше) — русская Лобекин образована чисто на русской почве, без иноязычных следов.

Сословно — скорее всего, крестьянская или мещанская. Дворянских родов с этой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её «прозвищную» природу: предок получил кличку по приметной внешности или характеру, а потомки закрепили её в официальной форме.