Фамилия Лобейко — типичный пример восточнославянской фамилии, образованной с помощью уменьшительно-ласкательного суффикса -к-о, характерного для украинской и белорусской ономастики. В основе лежит прозвище Лобей, которое, в свою очередь, восходит к слову «лоб». В старину лоб ассоциировался не только с частью лица, но и с характером: высокий или большой лоб считали приметой ума и смекалки. Поэтому прозвище Лобей могли дать либо человеку с заметной внешностью (например, с широким или выпуклым лбом), либо тому, кто славился догадливостью и сообразительностью. Есть и третья версия: на Руси «лбом» нередко называли крепыша или здоровяка — отсюда пошло выражение «лоб что печь». Таким образом, Лобеем могли прозвать человека крепкого телосложения.

Суффикс -ей в основе прозвища (Лобей) — это распространённый в народной речи способ образования имён от существительных (ср. Козей, Бородей). Фамилии на -ко (Лобейко, Ковалько, Гринько) особенно часты на территории современной Украины и юго-запада России, где такой суффикс указывал на принадлежность потомков: «Лобейко» означало «маленький Лобей» или «сын Лобея». Со временем это патронимическое значение стёрлось, и фамилия закрепилась как родовая.

В документах встречаются ранние носители: Андрей Петрович Лобейко (1898 года рождения, Ленинград) и Иосиф Григорьевич Лобейко (1889 года рождения, местечко Ново-Мышь, ныне Барановичский район Беларуси). Географический разброс — от Петербурга до белорусского Полесья — подтверждает, что фамилия не была узко локальной. В отличие от фамилии Лобов, где суффикс -ов указывает на «принадлежащий Лобу», вариант Лобейко сохранил более древнюю, дославянскую модель именования по прозвищу с уменьшительным суффиксом.