Фамилия Лупашевский — редкий пример, где географическая привязка спорит с личным прозвищем. Скорее всего, перед нами топонимическая фамилия, образованная по польско-украинской модели с суффиксом -ский. Она указывает на выходца из селения с названием Лупашево, Лупаши или Лупашевка. Такие пункты встречаются на западе Украины и в пограничных районах Беларуси, где распространены корни «луп-» (от «лупить» — бить, сдирать кору, а в переносном смысле — энергично работать). Владелец такой фамилии — человек, чьи предки переселились оттуда, сохранив в родовом имени название малой родины.

Однако возможна и вторая версия — отчество от прозвища Лупаш. В этом случае основа восходит к глаголу «лупать» (глазеть, таращиться) или его диалектным вариантам. В псковских и тверских говорах «лупа» — это бельмо на глазу, а «лупатый» — человек с выпуклыми или больными глазами. Прозвище могли дать за характерный взгляд или за привычку пристально всматриваться. Суффикс -евш- (через -ев-) здесь указывает на принадлежность: Лупашевский — сын или потомок Лупаша. Эта модель типична для шляхты Речи Посполитой, где фамилии на -ский носили даже небогатые земяне, что делает версию с прозвищем менее вероятной, чем топонимическую: в крестьянской среде такие формы встречались реже.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Лупанов, Лупачёв, Лупаков — показывает, что Лупашевский стоит особняком: у него нет русского суффикса -ов/-ев, зато есть окончание, характерное для западнорусских земель. Это не случайная описка, а маркер того, что носитель фамилии происходил из регионов, где польская ономастическая традиция смешивалась с восточнославянской. В метриках XIX века Лупашевских чаще всего записывали в Волынской и Гродненской губерниях, что подтверждает топонимическую гипотезу.

Спор между двумя версиями разрешается просто: если бы фамилия была чисто прозвищной, её бы упростили до Лупашов или Лупашин под влиянием русской администрации. Сохранение -ский говорит о том, что предки дорожили связью с конкретным местом или принадлежали к мелкопоместной шляхте, для которой такой суффикс был знаком статуса.