Фамилия Лыпай — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет типичных русских суффиксов -ов, -ин или -ский, что сразу говорит: перед нами не «патроним» (отчество), а застывшее прозвище или слово, которое стало фамилией без изменений. Такие фамилии характерны для украинской и белорусской традиции, где прозвища часто переходили в фамилии в чистом виде, без прибавления родовых окончаний.

Самая вероятная версия связывает Лыпай с диалектным глаголом «лыпать» — в юго-западных говорах (украинских, белорусских) это слово означает «мигать», «мерцать», «сверкать». Человек мог получить прозвище Лыпай за привычку часто моргать, за беспокойный взгляд или, напротив, за быстрый, «сверкающий» нрав. В этом случае фамилия — звукоподражательная или характеризующая, как, например, Лыпайло или Лыпа.

Менее распространённое объяснение — от личного имени Лып, которое могло быть краткой формой от полных имён вроде Олимп (редкое крестильное имя) или от языческого имени Лып (возможно, от «лыпеть» — лепить, прилеплять). Но эта версия слабее: следов такого имени в исторических документах почти нет, а глагольная основа встречается чаще.

Географически фамилия Лыпай встречается в основном на западе Украины (Волынь, Ровенская область) и на юге Беларуси (Брестчина). В России она единична, что подтверждает её западнорусское происхождение. Сословно предки Лыпай, скорее всего, были крестьянами или казаками — в этих средах прозвищные фамилии без суффиксов были нормой.

Однокоренные фамилии — Лыпа, Лыпань, Лыпарь — встречаются там же и помогают понять, что основа «лып» в восточнославянской ономастике связана именно с визуальными характеристиками (мигание, блеск), а не с каким-то ремеслом или местностью. Таким образом, Лыпай — это фамилия-характеристика, закрепившая за носителем образ человека с «мелькающим» взглядом или живым, подвижным поведением.