Фамилия Лыповый — редкий случай, когда прозвище почти полностью вытеснило первоначальное значение, а само слово исчезло из живого языка. В основе лежит прилагательное «лыповый», но не в значении «сделанный из липы», а как указание на определённое свойство человека. В русских говорах, особенно на юге и западе, «лыпой» называли неуклюжего, нерасторопного или вялого человека. Слово это, вероятно, связано с глаголом «лыпать» — медленно, с трудом передвигаться, шаркать. Таким образом, первый носитель фамилии получил прозвище Лыпый или Лыповый за медлительность, мешковатость или даже за лень. В этом смысле фамилия стоит в одном ряду с такими «характерологическими» прозвищами, как Ленивый, Косой или Неуклюжий.

Суффикс -ов- в фамилии указывает на стандартную модель образования: сначала возникло прозвище Лыпый (или Лыпой), а затем от него образовалось притяжательное прилагательное «Лыповый» — сын Лыпого. Окончание -ый закрепилось в форме полного прилагательного, что встречается реже, чем типичное -ов (Лыпов), но встречается в фамилиях, образованных от качественных прилагательных (ср. Седой, Глухой, Толстый). В официальных документах фамилию могли записать и как Лыпов, но форма Лыповый сохранила память о прямом прозвищном значении.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским регионам, где диалектная лексика сохранила слово «лыпа» и его производные. Встречается она в Воронежской, Ростовской областях, а также на Кубани. В центральных и северных областях России фамилия практически не фиксируется — там для обозначения неуклюжести использовали другие корни (например, «мешок» или «увалень»). Это делает Лыпового маркером определённого диалектного ареала.

Написание фамилии неоднозначно: ударение падает на первый слог — Лы́повый. Ошибочная форма с ударением на второй слог (Лыпо́вый) встречается, но противоречит этимологии, так как прилагательное от «лыпа» сохраняет корневое ударение. В дореволюционных метриках можно найти варианты Лыповой, Лыповых, что связано с разными способами записи прозвищных фамилий в зависимости от местной канцелярской традиции.