Фамилия Лыпкин — одна из тех, что с первого взгляда кажется простой, но при ближайшем рассмотрении ставит перед исследователем несколько загадок. В ней отчетливо видна стандартная русская модель: основа «Лыпк-» плюс притяжательный суффикс «-ин», указывающий на принадлежность («чей?» — Лыпкин, то есть сын или потомок Лыпки). Значит, в основе лежит личное имя или прозвище Лыпка.

Самый прямой путь — искать корень в диалектной лексике. В русских говорах слово «лыпа» или «лыпка» имеет несколько значений. В новгородских и псковских говорах «лыпа» — это липа, липовое дерево. Прозвище Лыпка могли дать человеку, живущему возле липовой рощи, или тому, кто занимался заготовкой липового лыка (хотя здесь есть созвучие с «лыком», но это разные корни). Другая версия отсылает к глаголу «лыпать» — в некоторых диалектах так говорят о неуклюжей, тяжелой походке, о том, кто идет вразвалку. Тогда Лыпка — прозвище медлительного или грузного человека.

Суффикс «-ка» в прозвище Лыпка — уменьшительно-ласкательный или, чаще в старину, просто обиходный. Такие формы были распространены в крестьянской среде: Ивашка, Петрушка, а от прозвищ — Лыпка, Грязка, Кривка. Фамилия Лыпкин, скорее всего, сформировалась именно в этой среде, в северо-западных или центральных регионах России, где были распространены подобные модели. Географически фамилия редкая, встречается точечно, что говорит о локальном происхождении — возможно, от одного прозвища в конкретной деревне или волости.

Версия о происхождении от крестильного имени маловероятна: в святцах нет имени, которое могло бы сократиться до Лыпки. Поэтому основная гипотеза — прозвищная, связанная либо с природным объектом (липа), либо с особенностью поведения или внешности. Какую из них выбрать — зависит от того, что дороже самому носителю: связь с деревом, дающим мягкую древесину, или с характером предка, который не спешил по жизни.