Фамилия Мадера — редкий случай, когда внешняя простота обманчива. На первый взгляд она кажется «географической», отсылающей к португальскому острову Мадейра или одноимённому креплёному вину. Но для русского человека, жившего в XVI–XVII веках, «Мадера» — не вино, а прозвище, и корни его гораздо прозаичнее и интереснее.

Словообразовательная модель здесь неочевидна. В русском языке фамилии на -а, как правило, украинского, белорусского или южнорусского происхождения. Но Мадера — не типичное окончание, а застывшая основа прозвища. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища Мадера (или Мадер), которое могло иметь два источника. Первый — диалектное «мадера» в значении «материал, древесина» (от лат. materia через польское посредство). Так могли прозвать плотника, столяра или торговца лесом. Второй, более вероятный, — южнославянское или западнорусское переосмысление слова «мадера» как «мачеха» (в некоторых говорах «мадера» — злая, сварливая женщина). Прозвище могло закрепиться за человеком с тяжёлым нравом или, напротив, в насмешку.

География фамилии подсказывает, что это не случайное заимствование. Мадера встречается в западных областях России (Брянская, Смоленская), в Беларуси и на Украине. Это регионы активных контактов с польским и литовским языками, где слово «мадера» могло войти в обиход. Если бы фамилия была «винной», она бы концентрировалась в дворянских кругах, но среди носителей Мадеры преобладают крестьяне и мещане, что исключает экзотическое винодельческое происхождение.

Спорная версия — связь с личным именем Матвей (через форму Мадер). Она слаба, так как уменьшительные формы от Матвея — Матя, Матюха, Матвейка, а не Мадера. Поэтому отбрасываем её без сожаления. Правдоподобнее всего — прозвище по роду занятий или по характеру, закрепившееся в западных землях бывшей Речи Посполитой.

В итоге: фамилия Мадера не имеет отношения к острову или вину. Её носитель, скорее всего, потомок человека, которого в округе звали Мадерой — либо за работу с деревом, либо за неуживчивый нрав. Фамилия осталась редкой, не попала в массовые списки, но именно поэтому она хранит память о местном говоре и быте, а не о винном погребе.